Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук »

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск

2000

План:

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2. Вид гибридизации

3. Гомологический ряд

4. Изомерия

5. Свойства:

а) химические

б) физические

6. Получение

7. Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C₄ H ₆ – бутадиен

C₅ H ₈ - пентадиен

б) структурное

CH ₂ = CH – CH = CH ₂

бутадиен-1,3

CH ₂ = CH – CH = CH ₂

|

CH ₃

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH ₂ = CH – CH = CH ₂

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­³ -гибридизации. За счет гибридных sp³ -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p-электронную систему однако перекрывание p- орбиталеймежду ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородовC_n H _{2 n -2}

C₃ H ₄ – пропадиен

C ₄ H ₆ – бутадиен

C ₅ H ₈ – пентадиен

C ₆ H ₁₀ – гексадиен

C ₇ H ₁₂ – гептадиен

C ₈ H ₁₄ – октадиен

C ₉ H ₁₆ – нонадиен

C ₁₀ H ₁₈ – декадиен

4. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃ CH₂ = CH – C = CH₂

петадииен-1,3 |

CH₃ 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃ CH₂ = C = CH – CH₂ – CH₃

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C₃ H₄ C₃ H₄

CH º C – CH₃ CH₂ = C = CH₂

II. Пространственная

CH₃ – CH = CH – CH = CH₂

H H CH₃ H

| | | |

C = C C = C

| | | |

CH₃ CH=CH₂ H CH=CH₂

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

5. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами.Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH₂ = CH – CH = CH₂ + H₂ ­® CH₃ – CH = CH – CH₃

CH₂ = CH – CH = CH₂ + Br₂ ­® CH₂ Br – CH = CH – CH₂ Br

2. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

® CH₂ Cl – CH = CH – CH₃

CH₂ = CH – CH = CH₂ + HCl –|

® CH₂ = CH – CHCl – CH₃

3. Полимеризация

4. Горение

6. Получ

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать