Вуглеводи

План

1.Загальна характеристика, поширення в організмі, класифікація вуглеводів

2. Класифікація і хімічні властивості моносахаридів:

а. класифікація по кількості вуглецевих атомів у молекулі;

б. ізомерія моносахаридів;

в. реакції окислення, відновлення, утворення простих та складних ефірів альдоз та кетоз.

3. Будова і властивості дисахаридів:

а. сахароза;

б. мальтоза;

в. лактоза.

4. Будова та властивості полісахаридів:

а. крохмаль;

б. глікоген;

в. хондроїтинсірчана кислота;

г. гіалуронова кислота;

д. гепарин.

1.Загальна характеристика, поширення в організмі, класифікація вуглеводів

Назва «вуглеводи» була запропонована у 1844 році К. Шмідтом на тій основі, що сполуки даного класу можна розглядати як формальні гідрати вуглецю:

С * Н₂ О

6 С* 6 Н₂ О = С₆ Н₁₂ О₆

Органічні речовини класу вуглеводів широкорозповсюджені у природі та орга-нізмі.У рослинах вуглеводи складають до 80 % ваги сухої тканини. У організмі людини вони містяться у: печінці – 5-10 % від ваги органу; скелетних м’язах – 1-3%; м‘язах серця — 0.5%; мозку – 0.2 % та крові. Вуглеводи є основним джерелом енергії для забезпечення діяльності головного мозку та серця, поряд з ліпідами і білками покривають енерготрати організму, складають основу клітин-них та субклітинних мембран різних тканин.

По відношенню до гідролізу (розщеплення водою) вуглеводи поділяються на дві великі групи:

прості – не піддаються гідролізу з утворенням простіших вуглеводів;

складні – здатні гідролізуватися з утворенням більш простіших вуглеводів.

Дисахариди – при гідролізі утворюють дві молекули моносахаридів. Полісахариди – утворюють дуже велику кількість моносахаридів. Моносахариди та дисахариди утворюють у воді істинні розчини, полісахариди – колоїдні.

2. Класифікація і хімічні властивості моносахаридів

Хімічний склад моносахаридів описується загальною формулою С_n H_2n О_n , де n — числа натурального ряду.

Одна з назв моносахаридів утворюється з грецького числівника, що вказує кількість вуглецевих атомів у молекулі + закінчення – оза. В залежності від кількості вуглецевих атомів у молекулі,моносахариди поділяються на:

біози : n=2; С₂ Н₄ О₂ .

тріози : n =3; С₃ Н₆ О₃ .

Н–С=О Н₂ С–ОН

Н–С–ОН С=О

Н₂ С–ОН Н₂ С–ОН

гліцериновий альдегід

диоксіацетон

тетрози : n = 4 ; С₄ Н₈ О₄ .

пентози : n =5; С₅ Н₁₀ О₅ .

Н–С=О Н₂ С–ОН

Н–С–ОН С=О

Н–С–ОН Н–С–ОН

Н–С–ОН Н–С–ОН

Н₂ С– ОН Н₂ С–ОН

рибоза рибульоза

гексози: n = 6 ; С₆ Н₁₂ О₆ .

Н–С=О Н₂ С–ОН

Н–С–ОН С=О

НО–С–Н НО–С–Н

Н–С–ОН Н–С–ОН

Н–С– ОН Н–С–ОН

Н₂ С–ОН Н₂ С–ОН

Глюкоза фруктоза

Деякі моносахариди (глюкоза – фруктоза),(рибоза – рибульоза), маючи одна-ковий кількісний і якісний склад відрізняються будовою, а значить і властивостями.

Речовини які мають однаковий кількісний і якісний склад але різну будову властивості називаються ізомерами.

Моносахаридам характерно декілька видів ізомерії: По розміщенню карбонільної групи їх поділяють на альдози і кетози.

1. Якщо карбонільна група знаходиться біля первинного атома вуглецю, то вона трансформується у альдегідну. Відповідний моносахарид називається альдозою (гліцериновий альдегід – альдотріоза; рибоза – альдопентоза ; глюкоза – альдо-гексоза ).

2. Якщо карбонільна група знаходиться біля вторинного атома вуглецю, то вона перетворюється у кетонну, а відповідний моносахарид отримує назву кетози.

(Диоксіацетон – кетотріоза; рибульоза – кетопентоза; фруктоза – кетогексоза).

Циклічна ізомерія . Утворення циклічних форм моносахаридів пояснюють без-ліччю конформацій , яких набуває вуглецевий ланцюг моносахариду в розчині.

1. Якщо у молекулі альдози відбувається зближення 1-го і 5-го (у кетози 2-го і 6-го) атомів вуглецю, то взаємодія функціональних груп що знаходяться біля них, приводить до утворення шестичленного циклу який називається піранозним.

Глюкоза у даній циклічній формі носить назву глюкопіранози; рибоза – рибо-піранози ; фруктоза – фруктопіранози.

2. Якщо у молекули альдози відбувається зближення 1-го і 4-го (у кетози 2-го і 5-го) атомів вуглецю, то взаємодія функціональних груп, що знаходяться біля них, приводить до утворення п‘ятичленного ( фуранозного ) циклу.

Новий гідроксил, що утворюється під час циклізації (–ОН) – більш активний ніж інші спиртові гідроксили, носить назву глікозидного.

Якщо глікозидний гідроксил розміщений у просторі праворуч від С–С ланцю-га,то моносахарид називається - аномером, а якщо ліворуч – -аномером.

У першому випадку глюкоза зоображена у вигляді аномеру, а аномер зображено на прикладі фруктози у фуранозній формі.

Основні вимоги до написання перспективних (циклічних) формул моносахаридів.<

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать