Функциональные производные карбоновых кислот. Двухосновные карбоновые кислоты. a , b -Ненасыщенные кислоты
Производные карбоновых кислот
1. Галогенангидриды .
При действии галогенидов фосфора или хлористого тионила происходит образование галогенагидридов:
CH 3 COOH + PCl 5 ® CH 3 COCl + POCl 3 + HCl
Галоген в галогенангидридах обладает большой реакционной способностью. Сильный индукционный эффект определяет легкость замещения галогена другими нуклеофилами: - OH , - OR , - NH 2, - N 3, - CN и др.:
CH3 COCl + CH3 COOAg ® (CH3 CO)2 O уксусный ангидрид + AgCl
1. Ангидриды.
Ангидриды образуются при взаимодействии солей кислот с их галогенангидридами:
CH 3 COONa + CH 3 COCl ® NaCl + ( CH 3 CO )2 O
Ангидриды кислот обладают большой химической активностью и являются, как и галогенангидриды, хорошими ацилирующими агентами.
2. Амиды .
Амиды получают через галогенангидриды
CH3 COCl +2 NH3 ® CH3 CONH2 ацетамид + NH4 Cl
или из аммонийных солей кислот, при сухой перегонке которых отщепляется вода и образуется амид кислоты. Также амиды кислот образуются как побочный продукт при гидролизе нитрилов. Процессы амидирования имеют важное значение в промышленности для производства ряда ценных соединений (N , N -диметилформамид, диметилацетамид, этаноламиды высших кислот).
4. Нитрилы . Важнейшими представителями нитрилов являются ацетонитрил CH 3 CN (применяется как полярный растворитель) и акрилонитрил CH 2 = CHCN (мономер для получения синтетического волокна нейрона и для производства дивинилнитрильного синтетического каучука, обладающего масло- и бензостойкостью). Основным способом получения нитрилов является дегидратация амидов на кислотных катализаторах:
CH 3 CONH 2 ® CH 3 C - CN + H 2 O
5. Сложные эфиры . Сложные эфиры карбоновых кислот имеют важное практическое значение в качестве растворителей, гидравлических жидкостей, смазочных масел, пластификаторов и мономеров. Их получают этерификацией спиртов кислотами, ангидридами и галогенангидридами или взаимодействием кислот и алкенов:
CH3 -CH=CH2 + CH3 COOH ® CH3 COOCH(CH3 )2
Многие эфиры используются в качестве душистых веществ:
| CH3 COOCH2 CH3 | грушевая эссенция |
| CH3 CH2 CH2 COOCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 | ананасовая эссенция |
| HCOOCH2 CH3 | ромовая эссенция |
Двухосновные насыщенные кислоты
Двухосновные предельные (насыщенные) кислоты имеют общую формулу Cn H 2 n ( COOH )2 . Из них важнейшими являются:
НООС-СООН - щавелевая, этандикарбоновая кислота;
НООС-СН2 -СООН - малоновая, пропандикарбоновая кислота;
НООС-СН2 -СН2 -СООН - янтарная, бутандикарбоновая кислота;
НООС-СН2 -СН2 -СН2 -СООН - глутаровая, пентандикарбоновая кислота.
Способы получения
Общие методы получения двухосновных кислот аналогичны способам получения одноосновных кислот (окисление гликолей, гидролиз динитрилов, синтез Кольбе - см. Лекцию№27).
1. Окисление оксикислот :
OH-CH2 CH2 COOH ® HOCCH2 COOH ® HOOC-CH2 -COOH
2. Окисление циклоалканов .
Это промышленный способ получения адипиновой кислоты HOOC - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - COOH из циклогексана.
Побочно образуются также янтарная и щавелевая кислоты. Адипиновая кислота применяется для синтеза волокна найлон 6,6 и пластификаторов.
Химические свойства
Двухосновные кислоты более сильные,
Наверняка у вас есть товары или услуги, продажа которых приносит вам максимальную прибыль. Для быстрого старта в сети вам необходимо создание посадочной страницы (одностраничного сайта), на которой будет размещена информация о маржинальных товарах/услугах интернет магазина. За 8 лет опыта разработки конверсионных страниц мы выработали оптимальную структуру, которая позволит привлекать через landing page больше продаж. На такую структуру «одевается» ваш контент — фирменный стиль, тексты, фотографии, уникальные торговые предложения, после чего страница выходит в свет. Разработка лендинга и запуск в сети — до 7 рабочих дней. Стоит отметить, что в разработку самой посадочной страницы входит и написание копирайтером продающих текстов для вашего бизнеса, чтобы каждый посетитель страницы захотел совершить покупку именно у вас. Результат: качественно разработаная продающая посадочная страница, которая готова приносить вам новых клиентов.