Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

Національний Університет «Києво-Могилянська Академія»

Реферат

Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

виконав студент ФПН-1

Шестопал Руслан

Київ

АМІНОКИСЛОТИ

Органічні сполуки, що містять в молекулі карбоксильну та аміно групи, називають амінокислотами. Амінокислоти мають надзвичайно велике значення в органічному світі, тому що з них побудовані білкові речовини клітині, що виконують ряд інших важливих функцій в живому організмі: структурні білки, ферменти, гормони, транспортні білки, захисні, запасаючі, скорочувальні, токсини.

ІЗОМЕРІЯ. НОМЕНКЛАТУРА .

Амінокислоти називають звичайно як замісники відповідних карбонових кислот, позначаючи положення аміно групи буквами латинського алфавіта. Застосовується також систематична номенклатура, а для найпростіших- імпіричні назви:

CN₂ NH₂ -COOH амінооцтова кислота, аміноетанова кислота, глікол, гліцин.

CH₃ -CHNH₂ -COOHa-амінопропіонова кислота, 2-амінопропіонова кислота, аланін.

CH₃ -CH₂ -CH-CHNH₂ -COOH 2-аміно-3-метилпентанова кислота

/ ізолейцин.

CH₃

CH₃ -CHOH-CHNH₂ -COOHa-аміно-b-оксимасляна, 2-амино-3-оксибутанова кислота, треонін.

Ізомерія амінокислот аналогічна ізомерії оксикислот.Вона може бути пов’язана з положенням функціональних груп та будовою вуглицевого скелета. Молекула амінокислоти може вміщувати як одну так і декілька карбоксильних груп і відповідно до цього амінокислоти відрізняються по основності.В молекулі амінокислоти може вміщувати також декілька аміногруп.

Гомологічний ряд одноосновних амінокислот необхідно б було починати з аміномурашиниї кислоти H₂ N-COOH. Проте ця кислота одночасно є неповним амідом карбонової кислоти.

Оцтова кислота має одну похідну амінокислоту H₂ N-CH₂ -COOH. Пролінова -дві: CH₃ -CHNH₂ -COOHa-амінопропіонова кислота, (a-аланін), CH₂ NH₂ -CH₂ -COOHb-амінопропіонова кислота (b-аланін)

Від масляної- три , від ізомасляної- дві:

CH₃ -CH₂ -CHNH₂ -COOHa-аміномасляна кислота

CH₃ -CHNH₂ -CH₂ -COOHb-аміномаслянакислота

CH₂ NH₂ -CH₂ -CH₂ -COOHg-аміномасляна кислота

Від ізомасляної:

a-аміноізомасляна кислота

b-аміноізомасляна кислота H₂ N-CH_2- CH-COOH

/

CH ₃

ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМІНОКИСЛОТ .

Розроблено багато шляхів отримання a-амінокислот. Найважливіші з них три:

1.Дія аміака на солі хлорзамісних кислот:

NH₂ -H+CL-CH₂ -COONH₄ -----^-HCL ---®NH₂ -CH₂ COOHNH₄

2. Дією аміака та ціанової кислоти на альдегіди(реакція Штрекера). Ціановодень приєднується до аміду що утворюється спершу, утворений нітрил a-амінокислоти омилюють та отримують a-амінокислоту:

CH₃ -C=O ----_+HN3 ----_-H2O --®CH₃ -CH=NH--^+HCN -®CH₃ -CH-CºN--^{+HOH: [ H} ₂ ^] --_-NH3 ®

/ /

H NH₂

®CH₃ -CH-COOH

/

NH ₂

3.a-Амінокислоти також можна синтезувати з аміномалинового ефіра за наступною схемою:

NO-CH(COOR)₂

CH₂ (COOR)₂ —^R*ONO --_-R*OH ®­¯ --^+H ₂ -^{[ Ni ]} ®NH₂ -CH(COOR)₂ —^C ₆ ^H ₅ ^OCL -_-HCL ®

HON=C(COOR)₂

ÞC6H5CO-NH-CH(COOHR)2--^+RONa --_-ROH -®[C6H5CO-NH-C(COOR)₂ ]Na⁺ --^R*I --_-NaI --®C₆ H₅ CONH-CR*(COOR)₂ —^{H+, HOH} —_C6H5COOH -®NH-CR*(COOH)₂ ---_-CO2 -®NH₂ -CHR*-COOH

4. При гідролізі білків отримано близько 25 різноманітних амінокислот. Розділення такої суміші являє собою вкрай складну операцію.Проте звичайно одна або дві амінокислоти отримуються в більших кількостях і ці кислоти вдається виділити досить просто. Останнім часом навчились так порушувати життєдіяльність деяких мікроорранізмів, що вони замість накопичення білка починають продукувати одну яку-небудь задану амінокислоту. Таким хляхом в промисловості отримують харчовий лізин. Із субстракта лізин виділяють з допомогою йоннообмінних смол.

Шляхи отримання b -амінокислот. Найбільш важливими є наступні два способи отримання цих кислот:

1. Приєднання аміака до відповідних кислот. Аміак до олефінів без каталізаторів не приєднується. Приєднання тут проходить так як і інші реакції a,b-ненасичених кислот, ане заправилом Марковникова:

CH2=CH-COOH--^+2NH ₃ ®NH₂ -CH₂ -CH₂ -COONH₄

2.Велика кількість амінокіслот була синтезована В.М.Родіоновим з малинової кисло

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать