Курсовая работа по органической химии

Министерство образования российской федерации

Самарский государственный университет

Химический факультет

Кафедра органической химии

Специализация органическая химия

СИНТЕЗ 5`-Р-(ДИАМИНОАДАМАНТИЛ)- 2`,3`-О-ИЗОПРОПИЛИДЕНАДЕНОЗИН-МОНОФОСФАТА

Курсовая работа

Выполнила студентка

4 курса 441 группы

Зенина Наталья Ивановна

________________________

Научный руководитель д.х.н.

проф. Пурыгин П.П.

________________________

Работа защищена

²_____²____________2003 г.

Оценка__________________

Зав. каф. ОХ д.х.н.

проф. Пурыгин П.П.

________________________

Самара

2003

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение	3
2. Обзор литературы	4
2.1. Перспективы использования адамантана	4
2.2.Фармакологические свойства адамантана	5
2.3. Клиническое применение производных адамантана	5
2.4. Противовирусная активность производных адамантана	8
2.5. Противоспидовая активность производных адамантана	9
2.6. Противоопухолевая активность производных адамантана	13
2.7. Другие биологически активные производные адамантана	14
2.8. Синтез адамантансодержащих соединений включающих пуриновые и пиримидиновые кольца	16
3. Экспериментальная часть	19
3.1. Реагенты и оборудование	19
3.2. Синтез 2`,3`-о-изопропилиденаденозина	19
3.3. Синтез 5`-р-(дихлор) -2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата	20
3.4. Синтез аминоадамантана	20
3.5 Синтез 5`-р-(диаминоадамантил)- 2`,3`-о-изопропилиденаденозин-монофосфата	21
4. Обсуждение результатов	22
5. Вывод	26
6. Список использованных источников	27

1.ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы: В современной химии одной из актуальных проблем является синтез биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть использованы как лекарственные препараты при лече­нии онкологических больных в том числе и ВИЧ-инфицированных.

Целью данной работы является синтез модифицированного нуклеозида по углеводной части молекулы, к которым в последние десятилетия сильно возрос интерес, как к потенциальным противоопухолевым и противовирусным препа­ратам.

Практическая ценность работы состоит в получении нового производного адамантана, биологическая активность которого обусловлена особенностями структуры адамантана, его симметрией, большим объемом и значительной ли­пофильностью молекулы. Так уже в 70-е гг. XX в. в медицине широко исполь­зовали аминопроизводные адамантана, обладающие противовирусной активно­стью в отношении штаммов вирусов гриппа А и В [1].

Научная новизна: Показана принципиальная возможность получения 5`-р-(диаминоадамантил)-о-изопропилиденаденозинмонофосфата.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

2.1. ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АДАМАНТАНА

Химия адамантана и его производных является сравнительно молодым разделом органической химии (со времени обнаружения адамантана в нефтях прошло примерно 70 лет). В то же время, наблюдается постоянный рост числа исследований в этой области, особенно начиная с 70-х годов ХХ столетия. Од­ной из причин этого является перспективность практического использования его производных.

На основе адамантана получают алмазоподобные пленки (свое название адамантан получил от греческого “непобедимый” – греческое название алмаза), по своей твердости лишь в 3 раза уступающие алмазу. Они были получены из паров адамантана при наложении двух видов электрического разряда – тлею­щего и высокочастотного.

Алкиладамантаны используют как углеводородное реактивное топливо. Масла, полученные на основе алкиладамантанов обладают термостойкостью, низким индексом вязкости, поэтому их рекомендуют использовать в качестве кабельного масла. Также алкиладамантаны обладают бактерицидным дейст­вием, вследствие чего рекомендовано использовать их в качестве антимикроб­ных присадок к смазочным материалам.

Известно, что Управление вооружений армий США намеревалось провести испытания нового взрывчатого вещества – 1,3,5,7-тетранитроадамантана, обла­дающего высокой стойкостью к ударным нагрузкам и в то же время по эффек­тивности превосходящего “классический” тол.[2]

Перфторированный адамантан применяется в качестве компонента искус­ственной крови. [3]

2.2. ФАРМОКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АДАМАНТАНА

Высокая липофильность и объемная структура адамантильного радикала при его введении в молекулы различных биологически активных соединений в значительной мере модифицирует их фармакологическое действие. Таким об­разом была модифицирована структура ряда антимикробных, противоопухоле­вых, иммунодепрессивных, гормональных, аналгетических, противовоспали­тельных, нейротропных средств. [133] Так введение адамантила в 1-β-D-араби­нофуранозил, цитозин привело к пролонгированию эффекта получе

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать