Органические соединения

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14

Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C₉ Н₂₀

Структурная формула:

CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₃

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp³ -Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а ) CH₃

│

CH₃ –C–CH₂ –CH₂ CH₂ –CH₃ б) CH₃ –CH₂ –CH–CH₂ –CH₂ -CH₃

│ │ │

CH₃ CH₃ CH₂ –CH₂ -CH₃

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C₉ H₁₉ Br + Mg --- C₉ H₁₉ MgBr

C₉ H₁₉ MgBr + H₂ O --- C₉ H₂₀ +MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H₃ C-CH-CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₃ +2HI → H₃ C-CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ ­-CH₃ +HC₃ + +I₂

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH=CH+H₂ →CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₃

7.Реакция Вюрца:

C₄ H₉ -I+2Na+I-C₅ H₁₁ →C₉ H₂₀

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства :

1.Окисление:

C₉ H₂₀ +14O₂ →9CO₂ +10H₂ O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C₉ H₁₉ -H+Br₂ → C₉ H₁₉ Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br₂ → Br-+Br-

б) Развитие цепи

C₉ H₁₉ -H+Br- → C₉ H₁₉ -+HBr

C₉ H₁₉ -+Br₂ →C₉ H₁₉ Br+Br-

в) Обрыв цепи

C₉ H₁₉ -+ C₉ H₁₉ -→ C₉ H₁₉ -C₉ H₁₉

C₉ H₁₉ -+Br-→ C₉ H₁₉ -Br

Br-+Br-→Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C₉ H₁₉ -H+HNO₃ (разб.)→ C₉ H₁₉ -NO₂ +H₂ O

4.Реакция изомеризации: CH₃

AlCl │

CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₃ → CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH –CH₂ –CH₂ –CH₂ – CH₃

5.Крекинг.

C₉ H₂₀ →C₅ H₁₂ +C₄ H₈

Применение :

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C₉ H₁₈

Структурная формула:

CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать