Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные

Содержание

Гетероциклы с конденсированной системой ядер

Пуриновые основания:

Нуклеозиды

Нуклеотиды

Нуклеиновые кислоты

Структура РНК:

Структура ДНК:

Биологическая роль ДНК и РНК

Список использованной литературы

Гетероциклы с конденсированной системой ядер

Сюда относятся следующие соединения:

1. Индол

СН Ядро индола состоит из ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром.

СН

НС С СН

НС С СН

СН NH

2. Скатол - производная индола

СН Скатол и индол содержатся в организме животных. Образуются при гниении , при пищеварении и обладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил:

СН

НС С С – СН₃

НС С СН

СН NH

СН

НС С С – ОН

- Индоксил

НС С СН

СН NH

СН

НС С С – СН₃

- Скатоксил

НС С С – ОН

СН NH

Ядро индоксила входит в состав красителей типа индиго.

Пурин – состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин это слабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде.

Сам пурин биологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, так называемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

СН

N С N

НС С СН

NNH

Пуриновые основания:

1. Аденин – 6 –аминопурин

2. Гуанин – 2 – амино- 6- оксипурин

3. Гипоксантин – 6 – оксипурин – проводит окисление аденина

4. Ксантин – 2,6 –диоксипурин – проводит окисление гуанина.

5. Мочевая кислота – 2,6,8 –триоксипурин

Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах и выводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается с образованием NH₃ . У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислота откладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания также существуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольной таутомерией.

Аденин

Аденин

С – NH₂ C = NH

N С NHNCN

НС С СН HCCCH

NNHNNH

Енольная форма Кетонная форма

Гуанин

С – ОHC = O

N С NHNCN

NH₂ – C С СН NH₂ – CCCH

NNHNNH

Енольная форма Кетонная форма

Гипоксантин

С – OHC = O

N С NHNCN

НС С СН HCCCH

NNHNNH

Енольная форма Кетонная форма

Ксантин

С – ОHC = O

N С NHNCN

HO– C С СН O = CCCH

NNHNHNH

Енольная форма Кетонная форма

Мочевая кислота

С – ОHC = O

N С NHNCNН

HO– C С С – ОН O = CCC = О

NNHNHNH

Енольная форма Кетонная форма

Нуклеозиды

Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d- фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы или дезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3 пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды. Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, с окончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином, гуанин - гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется – цитидином, урацил – уридином, если тимин – тимидином. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина и рибозы:

С – NH₂ C – NH₂

N С NNCN

НС С СН - НОН HCCCH

NNHNN

+

СН₂ ОН О ОН CH₂ OHO

С Н Н С CHHC

Н С С Н HCCH

ОН ОН OHOH

β-d-рибофураноза аденозин

Образование нуклеозида из цитозина и дезоксирибозы:

С – NH₂ C – NH₂

N CH N CH

O = C CH - HOH O = C CH

N N

+

CH₂ OH O OH CH₂ OH O

C H H C C H H C

H C C H H C C H

OH H OH H

дезоксицитидин

Нуклеотиды

Это соединения нуклеозида с фосфорной кислотой. В состав нуклеотида может входить один, два и три остатка фосфорной кислоты. Нуклеотид, содержащий рибозу, называется рибонуклеотид, а содержащий дезоксирибозу – дезоксирибонуклеотид. Если нуклеотид имеет один остаток фосфорной кислоты, то есть является мононуклеотидом, то такие соединения называются кислотами и называют их в зависимости от названия основания. Если в их состав входит основание:

Аденин – адениловая кислота,

Гуанин – гуаниловая кислота,

Урацил – уридиловая кислота,

Тимин – тимидиловая кислота,

Цитозин – цитидиловая кислота.

Если в нуклеотид входит дезоксирибоза, то к этим названиям добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиадениловая кислота, дезоксигуаниловая кислота и тд.

Нуклеотиды с дву

Внимание, отключите Adblock

Вы посетили наш сайт со включенным блокировщиком рекламы!
Ссылка для скачивания станет доступной сразу после отключения Adblock!

Скачать